Im Juli 2023 erklärt Rainer Winkler seinen Rücktritt beim Fußballbezirk Böblingen/Calw. Nun kehrt er überraschend als Pokalspielleiter zurück.
Nur noch wenige Monate lang wird der Fußballbezirk Böblingen/Calw noch existieren, bis er im Rahmen der WFV-Reform aufgelöst wird. Doch für die Schlussphase wird ein alter Bekannter eingewechselt: Rainer Winkler kehrt zurück – als Leiter des Bezirkspokals.